A menos de duas semanas do fim do reality, Diego diz adeus ao BBB14 e está fora da disputa pelo prêmio de R$1,5 milhão. O brother disputou o paredão com Vanessa, indicada pelo Big Fone, e Marcelo, escolha do líder Cássio. Além de colocar Marcelo no paredão, Cássio atendeu o Big Fone, que passou duas semanas sem tocar. O brother teve o direito de indicar mais uma pessoa para a berlinda, e escolheu Vanessa por alguns desentendimentos anteriores que teve com a sister.
Diego sobreviveu a quatro paredões, mas desta vez acabou caindo ao competir com Vanessa e, principalmente, Marcelo, que foi para no paredão após uma briga feia com Cássio. O gaúcho acusou o paranaense de ter abusado de Angela durante a Festa Indiana, em uma treta de proporções épicas que também envolveu Diego.
Clara, Vanessa, Angela e Poly ficaram do lado de Marcelo, mas Diego concordou que o paranaense tirou vantagem de Angela quando ela estava bêbada e sem discernimento para decidir se queria ficar com o brother ou não. De acordo com o carioca, esse posicionamento pode ter custado sua influência com o público do reality.
Diego foi um dos participantes mais marcantes do BBB14, sendo conhecido por sua sinceridade e até mesmo falta de tato social na hora de lidar com os colegas. Sua fama de falar "tudo na cara", inclusive, trouxe problemas para o brother quando o assunto foi se posicionar a respeito de casais gays. Diego se precipitou e fez uma acusação homofóbica, afirmando que tem "nojo" de ver dois homens se beijando. A declaração foi motivo de questionamento ao vivo por parte de Pedro Bial, que achou importante deixar claro que defende o amor entre todas as pessoas, independentemente do sexo.
Outro elemento que marcou a presença de Diego no confinamento foi seu envolvimento com Franciele, e a relação de amor e ódio dos dois virou brincadeira entre os demais confinados e motivo de troça até para Pedro Bial. Apelidado de Frango (de Franciele e Diego), o casal protagonizou inúmeras brigas por motivos bobos do cotidiano, e animou o confinamento fazendo sexo várias vezes após as festas.
